«Чикаго Буллс» завершили предсезонную подготовку с результатом 2-2, одержав победу над «Милуоки Бакс» со счётом 125-104. На фоне внимания к другим игрокам, таким как Калеб Уилсон, Норман Пауэлл, Джош Гидди и Матас Бузелис, Леонард Миллер продемонстрировал выдающуюся игру.

В матче против «Бакс» Миллер набрал 18 очков, сделал 7 подборов и 2 перехвата. Его стабильность в предсезонных играх заслуживает отдельного упоминания. Ранее на выходных в проигранном матче против «Денвер Наггетс» (128-133) он записал в свой актив 26 очков, 7 подборов и показал впечатляющие 79% реализации бросков с игры. За несколько дней до этого Миллер оформил дабл-дабл из 12 очков и 11 подборов в игре против «Мемфис Гриззлис» (100-104).

В среднем за четыре предсезонных матча Леонард Миллер набирает 17,5 очков, 6,5 подборов и 1,8 результативных передач. Главный тренер команды Тиаго Сплинтер активно использует Миллера, задействуя его на позициях тяжёлого форварда и центрового.

Ситуация с будущим игрока в «Буллс» остаётся неопределённой. Миллер вступает в последний год своего первого контракта и по окончании сезона может стать неограниченно свободным агентом, если команда не предложит ему новое соглашение. В 2023 году «Миннесота Тимбервулвз» выбрали Миллера под 33-м номером на драфте НБА. Он подписал четырёхлетний контракт новичка на сумму $8,319,739, со средней годовой зарплатой $2,079,935.

В феврале этого года «Тимбервулвз» обменяли Миллера и Роба Дилингэма в «Чикаго Буллс» в рамках сделки, по которой «быки» также получили Айо Досунму, Джулиана Филлипса и четыре выбора на драфте во втором раунде. В 27 матчах за «Чикаго» в прошлом сезоне Миллер набирал в среднем 11,7 очков и 5,8 подборов при 55% реализации бросков. Команда воспользовалась опцией продления контракта на $2,4 миллиона, чтобы сохранить игрока на текущий сезон.