13 октября 2024 г. Оливия Родриго и Чаппелл Роан подтвердили, что 15 октября выйдет ремикс их совместного трека «Expectations». Певицы опубликовали обложку, снятую фотографом Фениксом Джонсоном: на ней они позируют на ретро‑кабриолете в ярких нарядах 1980‑х годов, отсылая к стилю Синди Лопер. За день до релиза Родриго разместила аудиоклип, где голос Роан произносит: «О, Оливия делает ремиксы сейчас», тем самым анонсировав совместный проект.
Трек «Expectations» впервые появился в альбоме Родриго «Guts», который занял первое место в Billboard 200. Оригинальная версия песни дебютировала на Billboard Hot 100 на 20‑й позиции. Обе исполнительницы давно сотрудничают с продюсером Дэном Ни́гро, а их профессиональная связь укрепилась за годы совместных выступлений. В августе 2024 г. Роан выступила на фестивале Daisy Chain Fields, организованном Родриго в Ирвайне, Калифорния, где собранные средства — около 20 млн долларов — направлены на поддержку женщин и девочек. Ранее, в 2022 г., Роан открывала концерты тура «Sour», а в 2023 г. поддерживала мировое турне «Guts». В рамках последнего тура в Лос‑Анджелесе они совместно исполнили «Hot to Go!».
Оливия Родриго в интервью Billboard отметила, что Роан «даёт ей много советов по уходу за собой и помогает оставаться собой в индустрии, которая иногда бывает подавляющей». Она подчеркнула, что ценит поддержку подруги. Ожидается, что ремикс и видеоклип получат широкое распространение в стриминговых сервисах и на видеоплатформах.
